Hijo de artistas plásticos, Leonardo Caire tuvo contacto con la música y las artes desde muy joven. Comenzó sus estudios musicales con la batería popular, explorando diversos géneros musicales como el jazz y el rock. Con el objetivo de ampliar su gama de experiencias musicales, hizo la transición a la percusión erudita. A los 19 años, ingresó en la prestigiosa Academia de Música de la Orquesta Sinfónica del Estado de São Paulo (OSESP), donde obtuvo su diploma en el curso de especialización y práctica profesional en percusión orquestal.

Con una sólida carrera nacional e internacional, Leonardo ha tocado con grupos sinfónicos de renombre en Brasil, como la Orquesta Sinfónica del Estado de São Paulo (OSESP), la Orquesta Sinfónica Brasileña (OSB, Río de Janeiro) y la Filarmónica de Minas Gerais. También ha colaborado con destacados grupos europeos, como la Orquesta Philharmonie Südwestfalen (Alemania), la Orquesta Sinfónica de Amberes (Bélgica), Kammer Oper Köln (KOK, Colonia, Alemania), Kammerphilharmonie Europa (Alemania), Orquesta de Oviedo (España), Colectivo Subbotnik (Düsseldorf, Alemania), Colectivo AxisModula (Estrasburgo, Francia), Latin Orchestra of Europe (LOE, Alemania), entre otros. Leonardo ha compartido escenario con grandes músicos como Emmanuel Pahud, Nelson Freire, Yo-Yo Ma, Joshua Bell, Antonio Meneses y directores de orquesta como Alondra de La Parra, Frühbeck de Burgos, Yan Pascal Tortelier, Marin Alsop, Neil Thomson, Elim Chan, entre otros. Además, ha tocado junto a importantes íconos de la música popular brasileña como Lenine, Alceu Valença, Frejat, Morais Moreira, Mônica Salmaso, entre otros.

Actualmente vive entre Brasil y Alemania, con el objetivo de facilitar asociaciones e iniciativas culturales internacionales. Actualmente cursa una maestría en timbales y percusión en la prestigiosa y tradicional Hochschule für Musik und Tanz Köln (Colonia, Alemania).