Filho de artistas plásticos, desde muito cedo teve contato com a música e com as artes. Leonardo Caire começou os estudos musicais com a bateria popular, instrumento pelo qual explorou diversas linguagens musicais, como o jazz e o rock. Afim de ampliar o leque de experiências musicais migrou para a percussão erudita. Aos 19 anos ingressou na prestigiada Academia de Música da Orquestra Sinfônica do Estado de São Paulo (OSESP) onde obteve seu diploma no curso de especialização e prática profissional em percussão orquestral.

Com uma sólida carreira nacional e internacional, Leonardo tocou com grupos sinfônicos de renome no Brasil, como a Orquestra Sinfônica do Estado de São Paulo (OSESP), Orquestra Sinfônica Brasileira (OSB, Rio de Janeiro) e Filarmônica de Minas Gerais. Além de conceituados grupos europeus como a orquestra Philharmonie Südwestfalen (Alemanha), Orquestra Sinfônica da Antuérpia (Bélgica), Kammer Oper Köln (KOK, Colônia, Alemanha), Kammerphilharmonie Europa (Alemanha), Sinfônica de Oviedo (Espanha), Coletivo Subbotnik (Düsseldorf, Alemanha), Coletivo AxisModula (Estrasburgo, França), Latin Orchestra of Europe (LOE, Alemanha), entre outros. Já dividiu palco com grandes músicos como, Emmanuel Pahud, Nelson Freire, Yo-Yo Ma, Joshua Bell, Antonio Meneses e maestros como Alondra de La Parra, Frühbeck de Burgos, Yan Pascal Tortelier, Marin Alsop, Neil Thomson, Elim Chan, entre outros. Também tocou ao lado de importantes ícones da música popular brasileira como, Lenine, Alceu Valença, Frejat, Morais Moreira, Mônica Salmaso, entre outros.

Atualmente vive entre o Brasil e a Alemanha, com a finalidade de viabilizar parcerias e iniciativas culturais internacionais. Atualmente cursa o mestrado em tímpanos e percussão na prestigiada e tradicional Hochschüle für Musik und Tanz Köln (Colônia, Alemanha)